Después de terminar la escuela secundaria, Howard comenzó a dedicarse a la modalidad de ajedrez, en Nueva York. Durante este período, Lederer se matriculó en la Universidad de Columbia, pero terminó dedicando todo su tiempo a estudiar y mejorar sus habilidades en el póquer. Como tal, Lederer terminó siendo ayudado por su hermana, Annie Duke, para jugar en Billings, Montana.
En 1986, Lederer hizo su gran debut en un importante torneo de póquer, la Serie Mundial de Póquer. Ese año, Lederer participó del Main Event, pero terminó siendo eliminado en el quinto lugar y fortificando la cantidad de US$ 10.000. Después de eso, Lederer decidió mudarse a Las Vegas y, en 1993, Howard centró su vida en el póquer.
En el mismo año de 1993, Lederer regresó a la WSOP e hizo un total de ocho mesas finales hasta el año 1999. Sin embargo, nunca logró ganar el premio y el brazalete del torneo.
Dicho esto, en el cambio de milenio, en 2000, a Lederer le fue bien en la edición de $5,000 Limit Omaha Hi-Lo y se llevó la suma de $198,000 por el premio, además de su primer brazalete de la Serie Mundial de Poker. Al año siguiente, Lederer regresó a la WSOP y nuevamente acumuló la edición Deuce to Seven Draw de $5,000 y ganó $165,870 más su segundo brazalete de la serie.
Luego de ese período, Lederer aprovechó para incursionar en las mesas del World Poker Tour. Por lo tanto, en los años 2002 y 2003, Lederer ganó dos títulos en el World Poker Tour, incluso ganó dos títulos en 2004 en la serie.
Después de cuatro años, Lederer se aventuró en la mesa de grandes apostadores del Aussie Millions y se embolsó $1 millón de dólares australianos. Sin embargo, el foco de atención se centró en Lederer en el año 2010, cuando el grinder participó en la edición del World Series of Poker Tournament of Champions, pero terminó en segundo lugar y recaudando la suma de US$ 250 mil.